Rodrigo Díaz de Vivar, el Cid Campeador, pasará por Miedes y por Atienza, la "peña muy fuert", camino del destierro como así aparece en el Cantar. También esta comarca vivirá otro episodio del Cantar de Mío Cid, concretamente el de la afrenta de Corpes, que tuvo lugar en las cercanías del pueblo de Robledo de Corpes.
Con la incipiente repoblación y el impulso constante ejercido por Alfonso VII en forma de fueros y territorios comenzó el crecimiento demográfico y comercial de la extremadura castellana, que hasta entonces había permanecido prácticamente despoblada. Organizados generalmente en comunidades de villa y tierra, los distintos concejos se dotan de los mecanismos necesarios para su propio gobierno, funcionando de un modo sorprendentemente democrático en el que el fuero venía a ser algo así como una especie de contrato entre el rey y los miembros del Común. El Fuero de Atienza, concedido en el año 1149, no se conserva hoy día pero se sabe de su existencia por las referencias que de él se hacen en otros fueros.
Los límites de la Tierra de Atienza se extienden hacia el sur hasta las márgenes del río Tajo y el Reino de Toledo, lindando por el este con la Comunidad de Medinaceli y la Episcopalía de Sigüenza, hacia el oeste con la Tierra de Ayllón y el Reino de Toledo, y por el norte con las Comunidades de Caracena, Gormaz y Berlanga. Un territorio extensísimo como podemos comprobar y que se viene a corresponder con casi un tercio de la actual provincia de Guadalajara, más zonas que ahora pertenecen a la provincia de Soria. Componían la Comunidad de Atienza un total de 131 aldeas que han llegado hasta nuestros días, más 98 despoblados, que suponían una extensión de 2552 Km cuadrados. Pero este extenso territorio irá menguando hacia el norte con el paso del tiempo, debido sobre todo a las donaciones en forma de territorios que hacía el rey a los distintos nobles por servicios prestados y a la creación de nuevos comunes. Durante esta época serán las milicias concejiles las que lleven el peso de la reconquista hacia la submeseta inferior, y entre ellas las de Atienza, que serán las artífices de la toma de Cuenca en el año 1177 y cobrarán posteriormente renombre en las Navas de Tolosa junto a las milicias concejiles de Sepúlveda y las tropas navarras.

Atienza disfrutará a lo largo de estos siglos, hasta finales del XIV más o menos, de una gran prosperidad. Se convierte en una villa semi-urbana que llega a contar con 14 iglesias, todas ellas románicas, y cuya población se estima pudiera estar entre los 6.000 y 8.000 habitantes. El oficio de la arriería cobrará muchísima importancia, debido sin duda a los muchos privilegios otorgados por los distintos reyes a los arrieros atencinos. Estos arrieros entraron a formar parte de la historia de Castilla cuando allá por el siglo XII salvaron al rey niño Alfonso VIII de caer en manos del Rey de León sacándolo de Atienza camuflado bajo el capote de uno de ellos, evitando de esta forma que el monarca leonés se hiciera con el reino castellano. Los dos cinturones de murallas con los que contaba Atienza la hacían una de las villas mejor fortificadas. La importancia económica y la prosperidad de la que disfrutó Atienza es corroborada por la presencia de una judería de tamaño bastante considerable. Actualmente no queda nada de aquel barrio, salvo restos de la muralla que lo rodeaba y parte de algún torreón.
En 1369 el rey Enrique II premió al mercenario bretón Bertran du Guesclin entregándole las villas de Atienza, Soria y Almazán, además del Señorío de Molina.
El siglo XV verá el comienzo del declive tanto económico como demográfico de toda la Tierra de Atienza, como ocurrirá también en otras zonas de lo que posteriormente se conoció como Castilla la Vieja. Fue ocupada por los ejércitos de Navarra al mando de Rodrigo de Rebolledo en la Guerra de los Infantes de Aragón. Juan II y su valido Álvaro de Luna la sitiaron varios meses con un poderoso ejército sin conseguir expulsar a los navarros, por lo que tomaron la determinación de incendiar la villa quedando desde entonces destruida gran parte de ella. La fortaleza siguió en poder navarro algún tiempo más, hasta que a cambio de una elevada suma de dinero Enrique IV logró que la abandonaran.
A partir de entonces, ya reunificados los territorios hispánicos, excepto Portugal, bajo el mandato de los Reyes Católicos, Atienza verá correr el paso del tiempo sin pena ni gloria convertida todavía en centro comarcal semi-urbano, y quedando desde entonces su Tierra muy mermada por las donaciones y usurpaciones señoriales. Sigüenza será la beneficiada por la importancia que desde entonces tomará el corredor Jalón-Henares, en detrimento de los enclaves estratégico-militares como Atienza que hasta entonces habían ejercido esa función por la cercanía con el reino aragonés. Su distribución a partir del XVI será prácticamente la misma que la de hoy en día, es decir, dividida en los cuatro barrios de San Gil, Puertacaballos, el de la Plazuela y el de la Plaza. La torre de la fortaleza será usada como prisión para personajes de la alta política en diversos momentos, y entre sus huéspedes se cree que estuvo el rey francés Francisco I, hecho preso en la Batalla de Pavía. Uno de los alcaides que tuvo la fortaleza fue el padre de Juan Bravo, uno de los cabecillas de la revuelta popular, también llamada comunera, contra el emperador Carlos I. Es un dato poco conocido el que Juan Bravo era atencino, aunque por haber casado y residido en Segovia ha sido tenido siempre por segoviano.
El caserío de la villa sufrirá importantes arreglos a partir del siglo XVIII, siendo la mayor parte de los edificios actualmente en pie de esa época. Hay que destacar que en estos siglos, XVII y XVIII, el Cabildo de Clérigos era el mayor propietario de tierras en Atienza.
Ya en el siglo XIX se verá seriamente afectada por la Guerra de la Independencia. Fue cuartel general de El Empecinado, por lo que los franceses se ensañaron con ella en varias ocasiones, desvalijando las iglesias y saqueando las casas para posteriormente incendiar gran parte la villa. También en esta primera mitad de siglo se produjo un importante cambio en la estructura administrativa y socio-económica de Atienza. En 1833 y debido a la división provincial proyectada entonces, aunque no comenzó a aplicarse hasta mucho más tarde, la comarca de Atienza así como algunos territorios adyacentes dejan de pertenecer a la jurisdicción de Soria y son incluidas en la de Guadalajara. Años después, la desamortización de Mendizábal trajo consigo la venta de los bienes eclesiales así como la privatización y roturación de los terrenos comunales. Todo esto provocará una irremediable y progresiva ruralización en Atienza. En esta época quedó abandonado el convento de San Francisco, del que actualmente solo nos queda algún que otro resto como el ábside de estilo gótico normando de su iglesia al que se ha adosado un edificio de moderna construcción.
Durante el siglo XX se acentuó más si cabe el fenómeno de la emigración que ya había comenzado tiempo atrás y que ya provocó a lo largo de los siglos XVII y XVIII el abandono de varios pueblos de su tierra como Vesperinas, Morenglos, Rejuelas o Valdelacasa. Fue después de la última guerra civil cuando cambió la fisionomía de la antigua Plaza de los Olmos, actual Plaza de España, con la construcción de la actual barbacana de piedra y la colocación de la fuente dieciochesca que subieron desde su anterior emplazamiento junto a la ermita del Humilladero. Los olmos desaparecerían posteriormente víctimas de la grafiosis.
A pesar de todo ello, Atienza y su tierra han sabido conservar su rica herencia que se refleja fielmente en los monumentos y edificios civiles, religiosos y militares, así como en el impresionante conjunto pictórico, escultórico, orfebre, arqueológico y paleontológico que puede ser admirado en sus museos. Una tierra de indudable encanto y belleza, en la que se respira constantemente esa castellanía que desprenden todos y cada uno de sus rincones y gentes.